2020년 6월 4일 상식 - 폴리페놀

폴리페놀(polyphenol)은 다수의 페놀(phenol) 작용기를 가지는 고분자를 말한다. 페놀은 벤젠 고리에 하이드록실(hydroxyl, -OH)기를 가지는 화학 작용기이다. 자연계에서 발견되기도 하며 인공적으로 합성할 수도 있다. 폴리하이드록시페놀(polyhydroxyphenol)로 불리기도 한다. 폴리페놀의 예로 탄닌(tannin)이 흔히 거론된다. 이 외에도 녹차에 든 카테킨(catechin), 포도주의 레스베라트롤(resveratrol), 사과와 양파의 쿼세틴(quercetin) 등이 있다. 과일에 많은 플라보노이드(flavonoid)와 콩에 많은 아이소플라본(isoflavone)도 폴리페놀의 일종이다. 폴리페놀은 광합성에 의해 생성된 식물의 색소와 쓴맛의 성분이므로, 포도처럼 색이 선명하고 떫은맛이나 쓴맛이 나는 식품에 많다. 우리 몸에 있는 활성 산소를 해가 없는 물질로 바꾸어 주는 항산화 효과가 있어 노화를 방지한다. 또한, 활성 산소에 노출되어 손상되는 DNA 보호, 세포 구성 단백질 및 효소를 보호하는 기능이 뛰어나 다양한 질병에 대한 위험도를 낮춘다고 알려져 있다. 더불어 항암 작용과 함께 심장 질환을 막아주는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 다크 초콜릿에는 포도보다 3배가 많은 폴리페놀이 들어 있다.

 

페놀(phenol) 분자구조

탄닌 분자의 한 예

레스베라트롤과 쿼세틴 분자구조

1890년대부터 폴리페놀의 용어가 사용되기 시작하였다. 자연계에 존재하는 폴리페놀들을 White–Bate-Smith–Swain–Haslam (WBSSH) 정의에 따라 처음 정의하였다. 이 정의에 따르면 폴리페놀은 물에 녹고 분자량이 500–4000 Da 사이이며 페놀의 하이드록실기가 12개보다 많고 방향족 고리가 1000 Da 당 5–7 개여야 한다.

대부분의 폴리페놀들은 파이로카테콜(pyrocatechol), 레소시놀(resorcinol), 파이로갈롤(pyrogallol), 플로로글루시놀(phloroglucinol) 화학작용기들이 에스터(ester)기 혹은 C-C 결합이 반복적으로 연결된 구조를 가진다. 파이로카테콜과 레소시놀은 두 개의 하이드록실기를, 파이로갈롤과 플로로글루시놀은 세 개의 하이드록실기를 가진다. 에스터기에 연결될 경우 가수분해 반응을 일으킬 수 있는 탄닌이 되며, C-C 결합의 경우 가수분해가 일어나지 않는 탄닌이 된다.

폴리페놀 분자를 이루는 구성 요소 분자들

 

[네이버 지식백과]폴리페놀 [polyphenol] (화학백과)

 

 

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